C’est bel et bien un véritable exploit pour une association culturelle de jeunesse, consacrée à la jeunesse et composée de jeunes, de survivre en milieu rural. Difficile de développer et de réaliser des soirées de musiques actuelles en Charente-Maritime, alors que les métropoles limitrophes (Bordeaux, Saintes, La Rochelle, Niort, Poitiers, La Roche/Yon, etc) et que les pays du département de Charente-Maritime (Jonzac, Pons, Montendre, Pont l'Abbé d'Arnoult, Tonnay Boutonne) offrent de nombreuses manifestations. Encore plus difficile est de faire revenir les jeunes qui étudient ou travaillent dans ces villes, afin de conserver un lien humain avec leurs contemporains restés vivre au pays, c’est pourtant ce que Stay Free réussi à faire, en unifiant la jeunesse locale lors de concerts mémorables.

     FestOléron a toujours eu un but affiché : réaliser un festival d’été permettant de financer les concerts d’hiver, dans un département qui n’a jamais soutenu les acteurs de musiques actuelles. Les 4 premières éditions de Festo (2000 à 2003) seront basée sur 3 soirées : fête de la musique gratuite le 21 juin, concerts autour de mi-juillet et mi-août. Ces soirées revenants assez chères, il est décidé pour 2004 et 2005 de réduire le festival à 2 soirée consécutives. Le succès rencontrés lors de chaque édition prouvera l’intérêt toujours croissant du public pour cette manifestation et le cadre historique qu’est la Citadelle. De 500 à 15 000 personnes, FestOléron est devenu le plus gros festival de musiques actuelles de Charente-Maritime et n’aura pas lieu en 2006. Trop à l’étroit dans la Citadelle, non désiré par l’équipe municipale en place alors que différentes possibilités existes pour faire perdurer la manifestation, l’équipe organisatrice trouve un nouveau terrain privé et totalement isolé pour accueillir le festival à Saint-Georges d’Oléron. Hélas, faisant suite à différentes pressions (dont celle du commandant des forces de gendarmeries de Charente-Maritime), FestOléron essuie le refus de plusieurs communes (Saint-Pierre d’Oléron, Saint-Denis d’Oléron, etc) et est donc suspendu jusqu'à nouvel ordre.